αζωβενζόλιο ή αζωβενζόλη

Οργανική ένωση με τύπο: C₆H₅-N=N-C₆H₅. Ανακαλύφθηκε τον 1834 από τον Γερμανό χημικό Μίτσερλιχ, και αποτελεί την απλούστερη αρωματική αζωένωση. Είναι σώμα στερεό, κρυσταλλικό, με πορτοκαλέρυθρο χρώμα και σημείο τήξης 68°C. Δεν διαλύεται στο νερό, διαλύεται όμως στο πυκνό θειικό οξύ και στους οργανικούς διαλύτες. Παρασκευάζεται με αναγωγή του νιτροβενζολίου σε αλκαλικό διάλυμα σκόνης ψευδαργύρου ή με ηλεκτροχημική μέθοδο. Η παραπέρα αναγωγή οδηγεί στον σχηματισμό υδραζωβενζόλιου (C₆Η₅-ΝΗ-ΝΗ-C₆Η₅) και, τέλος, δύο μορίων ανιλίνης (C₆-H₅-NH₂). Παρότι το α. είναι χρωμογόνος ένωση, δεν ενώνεται με τις ίνες και γι’ αυτό δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη βαφική. Αν στο μόριό του εισαχθούν αμινομάδες ή οξυομάδες τότε σχηματίζονται οι απλούστερες αζωβαφές.